Der deutsche Überfall im Mai 1941
Nachdem im November 1940 – als Folge des italienischen Angriffs auf das griechische Festland – britische Luftwaffen- und Heeresverbände auf landeten, um die bis dahin unbesetzte Insel zu einem britischen Stützpunkt auszubauen, wurden die deutschen Planungen zur Eroberung Kretas konkreter. Dies vor allem, weil die Italiener in Griechenland und auch in Nordafrika empfindliche Niederlagen einstecken mussten, die für die Deutschen hinsichtlich ihrer Kriegsplanung einen Unsicherheitsfaktor innerhalb des Vorhabens „Barbarossa“ darstellten. So sollte die Einnahme Kretas „nur“ der Sicherung der süd-östlichen Flanke für den geplanten Überfall auf die Sowjetunion dienen, die Insel als „Stützpunkt für die Luftkriegsführung gegen England im Ost-Mittelmeer“ besetzt werden.
Bis zum Mai 1941 gelang es den Briten, Kreta zumindest zu einem nutzbaren Flottenstützpunkt auszubauen. Unter dem Kommando des neuseeländischen Generals Freyberg bildeten ca. die ca. 8500 Engländer, die im November nach Kreta gekommen waren, die Basis des Unternehmens „Cre-Force“, die Verteidigung Kretas. Hinzu kamen noch etwa 20.000 Soldaten, die auf dem Rückzug vom Festland nach Ägypten auf Kreta auf ihren Weitertransport warteten. Diese Truppen waren zwar gut ausgebildet, jedoch von den vorangegangenen Kämpfen auf dem Festland geschwächt und zudem schlecht ausgerüstet. Fatal war außerdem, dass die britischen Bodentruppen keinerlei Luftunterstützung zu erwarten hatten, da die sieben noch intakten Flugzeuge aus Furcht vor weiteren Verlusten durch deutsche Bomben am 19. Mai nach Ägypten abgezogen worden waren.
Am Morgen des 20. Mai 1941 wurde die erste Welle von Angreifern gegen den Westteil Kretas – speziell gegen den Flugplatz Maleme, Chania und die Souda Bucht – geflogen, nachdem die Landungen zuvor durch starke Bombardierungen vorbereitet worden waren. In den folgenden Tagen leisteten griechische, britische, neuseeländische und australische Soldaten sowie kretische Zivilisten den Deutschen erbitterten Widerstand. Die Kämpfe waren zunächst sehr wechselvoll und für beide Seiten äußerst verlustreich.
Den Deutschen gelang es anfangs nicht, den für den Nachschub an Truppen und Material dringend benötigten Flugplatz bei Maleme zu erobern, was zu enorm hohen Verlusten unter den Fallschirmjäger-Truppen führte. Waffen und Munition wurden in Tonnen separat abgeworfen und oft gar nicht mehr erreicht. In den deutschen Medien wurde während der ersten Kampftage nichts über das Unternehmen „Merkur“ berichtet, erst am 25. Mai gelangten erste (Erfolgs-) Berichte an die (deutsche) Öffentlichkeit.
Nach und nach gewannen die Angreifer jedoch die Oberhand und als am 28. Mai auch im Osten der Insel ein mit Artillerie und Panzern verstärktes italienisches Regiment landete, wurde seitens der Briten die Evakuierung Kretas angeordnet, da aufgrund der unzulänglichen Ausrüstung der Cre-Force-Truppen „weiterer Widerstand als sinnlos angesehen werden müsse“.
Dieser Rückzug ging von der Südküste Kretas aus. Die Einschiffung der Soldaten war wegen fehlender größerer Häfen äußerst zeitaufwendig und mühselig, klappte unter den gegebenen Umständen allerdings relativ reibungslos. Der britische Rückzug – in teilweise endlosen, mühevollen Märschen durch die Berge – wurde trotz der deutschen Luftherrschaft kaum gestört. Auch dem griechischen König Georg II., der mit seiner Familie und der griechischen Regierung im April nach Kreta geflohen war, war ein weiterer Aufenthalt auf der Insel zu unsicher geworden. Er hatte sich bereits in der Nacht zum 23. Mai von Agia Roumeli aus nach Alexandria eingeschifft.